1439
Heinrich der Seefahrer erhält die königliche Erlaubnis, Siedler auf die Insel zu bringen. Zunächst lässt er jedoch Vieh auf der Insel aussetzen.
1444
In Povoacao beginnt die Besiedlung. Die Verwaltung der Insel obliegt in den ersten Jahren dem Ritter und Mönch Goncalo Velho Cabral. Es sind die portugiesischen Regionen Extremadura, Alentejo und Algarve, die vom Festland aus für die Besiedlung bevorzugt werden. Auch von Madeira kommen Siedler. Schließlich kommen noch einige Franzosen aus der Bretagne hinzu (daher der Name ‚Bretanha‘). Nach und nach werden Dörfer an der Küste gegründet. Die Landwirtschaft entwickelt sich rasch. Getreide, vor allem Weizen, wird bis nach Nordafrika exportiert. Zuckerrohr und Pastell werden nach Flandern exportiert. Innerhalb eines Jahrhunderts werden große Teile der Insel urbar gemacht. Mittlerweile werden auch Orangen angebaut. Der Insel geht es wirtschaftlich nicht schlecht.
1507
Ribeira Grande wird zur Stadt ernannt. Die erste Hauptstadt der Insel war jedoch Vila Franca do Campo.
20. Oktober 1522
Ein schweres Erdbeben zerstört Vila Franca do Campo vollständig. Fast alle der 5.000 Einwohner kommen ums Leben. Auch andere Orte werden durch die Erdstöße zerstört. Ponta Delgada übernimmt als einziger verbliebener Hafen der Insel die Funktion und wird am 2. April 1546 zur Stadt erhoben. Man liegt auf dem Seeweg zwischen Europa und Amerika. Das verhilft dem eigentlich armen Archipel zu Reichtum. Getreide, vor allem Weizen, wird in die portugiesischen Kolonien in Afrika exportiert. Färberpflanzen gelangen nach Europa. Zuckerrohr wird vor Ort verarbeitet. Man zählt bereits 25 englische Handelsschiffe pro Jahr.
1580
Portugal verliert seine Selbständigkeit. Auch die Azoren werden angegriffen. In der Schlacht von Ilheu de Vila Franca do Campo wird eine französische Flotte vernichtend geschlagen.
1582
Spanische Truppen besetzen die Insel. Sie beuten die Insel aus, statt in sie zu investieren. Viele Einwohner wandern aus. Die Hafenbefestigungen werden gebaut und verstärkt, vor allem in Ponta Delgada.
Es folgen Überfälle französischer, englischer und algerischer Piraten bis ins 17. Jahrhundert
Mitte des 17. Jahrhunderts nimmt die wirtschaftliche Bedeutung der Insel wieder zu.
1640
Portugal wird wieder unabhängig. Gleichzeitig verlassen die Spanier die Insel. Wirtschaftliche Beziehungen bestehen nun auch nach Südamerika. Das Handelszentrum der Azoren verlagert sich von Terceira nach Sao Miguel.
Reichtum bringen im 19. Jahrhundert die Orangen. Ein großer Teil wird nach England exportiert. Die Kluft zwischen den im Wohlstand lebenden Großgrundbesitzern und der armen Landbevölkerung wächst. Viele Herrenhäuser und neue Kirchen entstehen.
1821
In Ponta Delgada gehen Bevölkerung und Soldaten auf die Straße, um gegen die hohe Steuerlast der damaligen Azoren-Hauptstadt Angra do Heroismo auf Terceira zu protestieren. Ponta Delgada wird daraufhin mit Zustimmung Portugals Regierungssitz.
1831
São Miguel unterstützt die Liberalen. Der Widerstand gegen den Absolutismus wächst. Von Ponta Delgada aus sticht eine liberale Flotte mit 3.500 Azoreanern in Richtung Portugal in See.
1860
Eine Krankheit vernichtet einen Großteil der Plantagen. Aber auch der Absatzmarkt war in den Jahren zuvor durch billigere Anbauflächen auf dem Festland und in Spanien geschrumpft. Das stürzt die Insel zunächst in eine Wirtschaftskrise und eine Auswanderungswelle nach Amerika setzt ein. Man muss umdenken und stellt auf Tabak, Tee und Ananas um. Fischfang und Viehzucht gewannen an Bedeutung.
Seit Mitte des 19. Jahrhunderts ist Sao Miguel politisches und administratives Zentrum. Die Insel hat die vielfältigste Wirtschaft.
1861
Beginn des Ausbaus des Hafens von Ponta Delgada.
1947
Der Hafen von Ponta Delgada wird weiter ausgebaut. Das Stadttor aus Basalt wird in seine heutige Position versetzt. Die Avenida do Infante D. Henrique wird gebaut und die Gebäude entlang der Uferstraße geben der Stadt ihr heutiges, modernes Gesicht.
1981
Ribeira Grande wird aufgrund seiner wirtschaftlichen, kulturellen und architektonischen Bedeutung zur ‚Cidade‘ erhoben.
1986/87
Ein heftiger Sturm zerstört viele alte Brücken im Nordosten der Insel und macht die Straße für Monate unpassierbar.
