Die Besiedlung der Insel Pico begann in der Mitte des 15. Zuvor war bereits Vieh auf die Insel gebracht worden. Alvaro de Ornelas war einer der ersten, der die Insel besuchte.
1460
Fernao Alvares Evangelho wird erster Siedler. Die ersten Familien kommen vom portugiesischen Festland. Sie stammen hauptsächlich aus dem nördlichen Teil des Landes. Die ersten Siedler lassen sich in der Nähe von Ribeiras nieder. Die erste Gemeinde ist Lajes, die später den wichtigsten Hafen besitzt und zur Hauptstadt der Insel wird.
Im selben Jahr kommt der Pater Frei Pedro Gigante auf die Insel und bringt die Verdelho-Rebe von Madeira mit.
Alvaro de Ornelas aus Madeira wird der erste Kapitän des Donatariats. Das Donatariat geht jedoch bald auf die Nachbarinsel Faial über, die im Laufe der Jahrhunderte für die Insel bestimmend wird.
1542
Gründung der Gemeinde Sao Roque im Norden, wahrscheinlich wegen der günstigen Lage zur Nachbarinsel Sao Jorge. Vor allem der Anbau von Getreide und später Yams sichert die Versorgung. Auch der Export von Pastel nach Flandern bringt Geld. Schon früh wird Wein angebaut und exportiert.
1562
Ein Vulkanausbruch erschüttert die Insel. 1718 Der Pico spuckt auf ca. 1.300 m Höhe. Die Lava fließt nach Norden in Richtung Santa Luzia. Eine Auswanderungswelle setzt ein.
1720
Ein weiterer Vulkanausbruch erschüttert die Insel. Weitere Menschen wandern aus.
1723
Madalena wird zu einer Kleinstadt. Der Hafen und die Verbindung zur Nachbarinsel Faial machen den Ort zum wichtigsten Exportort der Insel. Hier gibt es auch die meisten Weinberge und Großwinzer. Der Wein wird zunächst nach Horta verschifft und von dort als Faial-Wein in alle Welt exportiert. Bis ins 19. Jahrhundert sind Weinbau und Fischerei die Haupteinnahmequellen.
1757
Am 9. Juli 1757 erschüttert ein Erdbeben die Insel.
Das 18. Jahrhundert brachte aber auch Rückschläge: Immer wieder verwüsteten Vulkanausbrüche die Felder. Doch mühsam werden Weinberge und Obstanbauflächen zurückerobert, auch wenn man wieder bei Null anfangen muss.
Ende des 18. Jahrhunderts wird der Verdelho zum Exportschlager. Er wird ins ferne Amerika und nach Russland geliefert.
1852
Der Echte Mehltau (Oidium tuckeri) zerstört viele Weinberge. Zwei Jahrzehnte später vernichtet die Reblaus die verbliebenen Rebstöcke. Die Wirtschaft der Insel erleidet einen schweren Rückschlag. Eine Hungersnot bricht aus. Viele emigrieren nach Brasilien oder Kalifornien. Doch die Passage auf den vorbeifahrenden Schiffen ist teuer und viele tauschen die Flucht gegen eine mehrjährige Arbeit auf den Walfängern.
Eine Alternative bietet im 19. Jahrhundert der aufkommende Walfang. Amerikanische Walfänger heuern Mannschaften an, und die Jagd auf den Zahnwal wird bald zur Quelle neuen Reichtums. Auch die Reste werden verwertet: Kunstvolle Schnitzereien aus Walzähnen und -knochen entstehen.
Mit dem wachsenden wirtschaftlichen Erfolg von Horta auf Faial wächst auch die Bedeutung von Madalena. Die Oberschicht von Horta errichtet ihre Sommerresidenzen auf Pico. Vor allem in Santa Luzia oder auch Criacao Velha entstehen neue Sommerresidenzen. Dennoch bleibt Pico bis weit in die zweite Hälfte des 20. Jahrhunderts von Faial abhängig, das auch einen Großteil der Exportzölle einbehält.
1. Januar 1980
Am 1. Januar wird die Insel durch ein Erdbeben schwer beschädigt. Um 15.42 Uhr und 38 Sekunden erschüttert ein gut 11 Sekunden andauerndes Beben die Insel. Das Epizentrum liegt in ca. 12 km Tiefe zwischen Terceira und Sao Jorge. Auslöser ist ein Erdfall im Untergrund. Fischer berichten, dass sich das Meer um einige Meter gesenkt hat. Auf Pico erreicht das Beben bei Piedade eine Stärke von 5,5. Einige Häuser, Adegas und Ställe werden zerstört.
1981
Der Flughafen wird gebaut.
1983
Die letzte Walfangfabrik schließt.
2004
Die UNESCO erklärt die Weinbaugebiete im Westen und Nordwesten zum Weltkulturerbe.
