1452
Der portugiesische Seefahrer Dioge de Teive und sein Sohn Joao de Teive entdecken die Insel zusammen mit Corvo, wahrscheinlich von Terceira aus. Er gibt ihr den Namen Sao Tomas.
1470
Der Flame Wilhelm van der Hagen kommt auf der Suche nach Bodenschätzen nach Flores und glaubt, mit Färberpflanzen reich zu werden. Er landet im Tal Ribeira da Cruz und bringt Pflanzen und etwas Vieh mit auf die Insel. Das Tal ist tief und hat nur einen kleinen Strand. Er versucht, mit Pastellkreide reich zu werden. Aber er scheitert. Es gibt keine regelmäßigen Schiffsverbindungen und so können die Waren nicht exportiert werden. Nach einigen Jahren gibt er auf und entscheidet sich für die Insel Sao Jorge.
1475
Die Insel wird umbenannt. Die landschaftliche Schönheit mit ihrer einzigartigen Blumenpracht und den unzähligen goldgelben Goldruten (solidago sempervirens) führt zum heutigen Namen Flores.
Die Erben des Inselentdeckers Diogo de Teive verkaufen die Insel an João da Fonseca. Flores bleibt einige Jahre mehr oder weniger unbewohnt.
1504
Unter dem Donaukapitän Joao da Fonseca de Evora beginnt die erste gezielte Besiedlung. Viele der ersten Siedler kommen von Terceira. Auch von Madeira kommen Siedler. Sie siedeln sich zunächst rund um Lajes an. Siedler vom Festland und von anderen Inseln folgen bald. Die ersten Häuser sind einfach und nur mit Stroh gedeckt. Die Insel wird urbar gemacht und teilweise landwirtschaftlich genutzt. Bauern vom Festland beginnen, die neu gewonnenen Felder zu bewirtschaften. Es wird viel Getreide angebaut. Gleichzeitig gewinnt man Pastell und das ebenfalls zum Färben geeignete Felskraut Urzela.
Doch die Insel liegt weit draußen und bleibt lange Zeit vom Rest des Archipels isoliert. Nur selten kommen Handelsschiffe vorbei. In den stürmischen Wintern ist die Insel abgeschnitten. Das erschwert den Handel. Mit Faial und Terceira werden Walöl, Honig, Zedernholz oder Früchte gegen Stoffe und Töpferwaren getauscht.
1515
Lajes das Flores erhält das Stadtrecht.
1548
Santa Cruz das Flores erhält das Stadtrecht.
1567
Ein englisches Geschwader von fünf Schiffen plündert die Insel. Piraten folgen ihrem Beispiel. Sie sollen sich sogar in der Grota de Enchareus versteckt haben. Die Insel wird immer wieder geplündert. Flores ist ein guter Ausgangspunkt, um die reich mit Gold und Silber beladenen Schiffe aus Südamerika abzufangen. Einige Siedler verlassen die Insel.
1591
Ein Geschwader von 16 englischen Schiffen plündert den Norden von Flores. Die Engländer wollen vor der Insel spanische Goldtransporte aus Mexiko abfangen. Spanische Kriegsschiffe werden herbeigerufen und können das Schiff Revenge unter dem Kommando von Sir Richard Grenville, einem Cousin von Sir Walter Raleigh, zerstören. In einem 15-stündigen Gefecht gelingt es Grenville, zwei spanische Schiffe zu versenken. Er wird tödlich verwundet und auf Flores begraben. Der Rest der englischen Korsaren entkommt.
Ende des 16. Jahrhunderts wird im Norden die Pfarrei Ponta Delgada gegründet.
Anfang des 17. Jahrhunderts wird Santa Cruz unter Diogo das Chagas zur Hauptstadt der Insel.
Mitte des 18. Jahrhunderts leben die meisten Menschen auf der Insel. Seitdem hat sich die Einwohnerzahl von rund 10.000 mehr als halbiert.
1770
Zwei amerikanische Kaperschiffe versuchen Lajes zu überfallen. Die Bevölkerung schlägt die Angreifer in die Flucht, indem sie die Kanonen mit Steinen und Flaschen füllt und auf die beiden Schiffe feuert.
1. Januar 1841
Santa Cruz wird Verwaltungssitz der westlichen Azoreninseln Flores und Corvo.
1860
Das erste rein azorianische Walfangschiff sticht von Flores aus in See. Schon vorher wurden die amerikanischen Walfangflotten mit Proviant und Besatzungsmitgliedern versorgt, denn auf den amerikanischen Walfängern gibt es genug Arbeit. Sie suchen Harpuniere für ihre Jagd auf den Zahnwal. Einige machen Karriere. Das Segelschiff ‚Wanderer‘ ist ein Paradebeispiel. Sie fährt von 1878 bis 1924.
1869
Vor Faja Grande kentert ein französischer Zuckerfrachter.
Von 1895 bis 1898 wird Santa Cruz durch die vorübergehende Auflösung des Distrikts Lajes zur Distrikthauptstadt von Flores.
10. Juni 1909
Vor der Küste von Lajes das Flores gerät der Kreuzer RMS Slavonia auf dem Weg von New York nach Triest in den frühen Morgenstunden in Seenot. Das Schiff nimmt eine bis in die 1960er Jahre übliche Route über den Nordatlantik. Dichter Nebel verhindert die Navigation nach den Sternen. Die starke magnetische Strömung um die Insel lässt den Kompass falsch anzeigen. In der Nähe der Ilheu da Baixa Rasa vor der Ponta dos Fenais rammt die Slavonia die Klippen von Lajedo. Dank der schnellen Hilfe der Bevölkerung können die Passagiere gerettet werden. Die Küste ist nah und das Meer ruhig. So kann ein Großteil der Habseligkeiten gerettet werden. Die geretteten Gegenstände werden unter der Bevölkerung versteigert. Das Schiff liegt auf Grund und sinkt in den ersten schweren Herbststürmen. Später wird es gesprengt. Reste des Rumpfes und auch die Schiffsschrauben können von Tauchern noch gefunden werden. Die Slavonia ist übrigens das erste Schiff, das den Notruf SOS im Morsecode aussendet.
1918
Ein norwegischer Dampfer geht vor der Insel unter.
1963
Die Franzosen bauen eine Fernmeldestation als Abhörposten, zur Wetterbeobachtung und für die Satellitennavigation. Krankenhaus und Elektrizitätswerk folgen. Viele Straßen gehen auf den Elan der Franzosen zurück. Sie treiben die wirtschaftliche Entwicklung durch den massiven Ausbau der Infrastruktur entscheidend voran.
1965
Schiffbruch des Frachters Papadiamandis vor der Insel.
1968
In Santa Cruz das Flores wird der Flughafen eröffnet. Zusammen mit dem neuen Hafen kommt die Insel wirtschaftlich voran.
1981
Der letzte Wal wird vor der Insel getötet. Damit endet der Walfang auf Flores.
1986
Das Fernsehen hält Einzug auf Flores.
1987
Ein Erdrutsch verschont am Morgen des 19. Dezember nur knapp die Ponta da Faja Grande im Westen.
1994
Die Franzosen ziehen wieder ab. Seitdem wartet die Insel auf den nächsten Entwicklungsschub. Bis heute liegt Flores etwas im Abseits.
2005
Der Flughafen wird ausgebaut und erhält ein neues Terminal.
2009
Die gesamte Insel und Teile des umliegenden Meeresgebietes werden zum UNESCO-Biosphärenreservat erklärt.
2010
Im Dezember zerstört ein Erdrutsch Teile von Fajazinha einschließlich der Zufahrtsstraße. Der gesamte Ort wird für mehrere Tage evakuiert.
2011
In Lajes das Flores wird die neue Marina eingeweiht.
2012
Am Stadtrand von Lajes das Flores wird eine neue Wertstoff-Recyclinganlage in Betrieb genommen, in der der Müll nach modernen Gesichtspunkten getrennt wird.
2019
Der Hurrikan Lorenzo zerstört den Hafen von Flores.
Die Ära der Franzosen auf Flores:
Drei Jahrzehnte lang stand Flores in der jüngeren Vergangenheit unter französischem Einfluss (1960 – 1994). Während der Präsenz durch den Fernmeldeposten bei Ponta Delgada im Norden der Insel wurde die gesamte Insel wirtschaftlich und infrastrukturell vorangebracht. So wurde eine Straße von Cedros weiter nach Norden bis Ponta Delgada gebaut, ebenso der Flughafen in der Hauptstadt Santa Cruz, wo auch ein Krankenhaus entstand. Ein kleines Stadtviertel wurde gebaut und das heutige Hotel Servi Flor war als Hotel dos Franceses bekannt und hatte einen ausgezeichneten Ruf für seine Küche. Angeblich kostete ein Flugticket nach Bordeaux nur ein Drittel von dem nach Lissabon. Noch heute trifft man unter der älteren Bevölkerung Einheimische, die Französisch sprechen.