Das genaue Datum der Entdeckung von Graciosa ist unbekannt, aber es wird angenommen, dass Seefahrer von der Nachbarinsel Terceira aus die Insel entdeckt und erforscht haben.
1440
Heinrich der Seefahrer lässt Vieh auf der Insel aussetzen und gibt ihr den Namen Ilha Branca.
3. Mai 1450
Vasco Gil Sodre ist der erste Siedler und gründet Carapacho, die erste Siedlung auf Graciosa. Er stammt aus dem portugiesischen Montemor-o-Velho und betreibt später eine Zollstation. Er kommt mit seiner Familie nach Graciosa. Er lässt Wälder roden, um Platz für Siedlungen und Ackerland zu schaffen.
Im 15. Jahrhundert kommen Siedler aus den portugiesischen Provinzen Beira und Minho sowie aus dem fernen Flandern auf die Insel. Die Herrschaft über die Insel wird geteilt: Der Norden geht an Pedro Correia da Cunha, den Schwager von Christoph Kolumbus, der erste Donatarkapitän, der Süden an Duarte de Barreto, der später Piraten zum Opfer fällt.
1486
Die Bevölkerung wächst. Santa Cruz erhält dank der wachsenden Bevölkerung das Stadtrecht.
1. April 1540
Praia erhält das Stadtrecht.
Die Insel ist fruchtbar und von Landwirtschaft und Weinbau geprägt. Überschüssiges Getreide, vor allem Weizen und Gerste, wird exportiert. Auch Branntwein gehört zu den Exportgütern. Handel wird vor allem mit der Nachbarinsel Terceira betrieben. Der Hafen der Nachbarinsel Terceira ist schließlich auch für Graciosa das Tor zur Welt, denn hier legen die großen Handelsschiffe aus aller Welt an.
16. und 17. Jahrhundert
Auch Graciosa bleibt von Überfällen nicht verschont, denn der aufkommende Wohlstand lockt Piraten an. Immer wieder plündern sie die Insel. Wegen der wiederkehrenden Überfälle werden nun zahlreiche Befestigungsanlagen entlang der Küste errichtet. Insgesamt 13 Festungen sollen die Bevölkerung vor Überfällen schützen. Das Getreide wird in unterirdischen Kammern versteckt.
1623
Algerische Piraten greifen die Insel an. Die Bevölkerung wehrt sich erfolgreich mit Sensen und landwirtschaftlichen Geräten gegen die Eindringlinge.
1654
Der Dichter und Redner Padre Antonio Vieira landet nach einem Schiffbruch bei Corvo auf Graciosa. Holländische Freibeuter retten ihn mit ihrem Schiff und bringen ihn auf der Insel an Land. Er bleibt zwei Monate.
18. Jahrhundert
Die Piratenüberfälle lassen nach. Auf Graciosa bringt der Getreideanbau neues Geld in die Kasse.
1791
Der französische Dichter Chateaubriand hält sich auf der Flucht vor der Französischen Revolution auf der Insel auf und schreibt seine Eindrücke in den ‚Memoires d’outre tombe‘ nieder. Später ging er nach Amerika und wurde 1822 Botschafter in London. 1814 Der spätere Dichter Almeida Garrett schrieb einige seiner ersten Werke während eines Aufenthalts auf Graciosa. Er war es, der die Romantik in Portugal verbreitete. Im Alter von 15 Jahren besucht er seinen Onkel, der auf der Insel als Richter arbeitet, und zeigt bereits sein Talent, indem er einige Verse schreibt. Eines Tages steigt er während einer Messe auf die Kanzel der Igreja Matriz in Santa Cruz und hält eine Predigt. Sein Onkel erkennt ihn erst am Ende, beschimpft ihn und will ihn bestrafen. Die Gläubigen in der Kirche hingegen sind begeistert von der Predigt des damals noch jungen Mannes.
1855
Die Gemeinde Praia da Graciosa wird wieder aufgelöst und in die Gemeinde Santa Cruz da Graciosa eingegliedert.
1870
Die Reblaus vernichtet die Weinberge. Den Bewohnern wird die wichtigste Lebensgrundlage entzogen. Eine erste Auswanderungswelle beginnt.
1879
Prinz Albert von Monaco besucht die Insel mit seinem Atlantikkreuzer Hirondelle zu Forschungszwecken und steigt über eine Strickleiter in die Höhle Furna do Enxofre der Caldeira hinab.
1. Januar 1980
Am 1. Januar wird die Insel durch ein Erdbeben schwer beschädigt. Um 15.42 Uhr und 38 Sekunden erschüttert ein gut 11 Sekunden andauerndes Beben die Insel. Das Epizentrum liegt in ca. 12 km Tiefe zwischen Terceira und Sao Jorge. Auslöser ist ein Erdfall im Untergrund. Fischer berichten, dass sich das Meer um einige Meter gesenkt hat. Auf Graciosa erreicht das Beben eine Stärke von 7. 54% der Gebäude der Insel werden stark bis vollständig zerstört. Eine Auswanderungswelle setzt ein.
1981
Der Flughafen wird gebaut.
2001
Der Flughafen wird erweitert und erhält ein neues Terminal.
2007
Die Insel wird zum UNESCO-Biosphärenreservat erklärt.
2009
In Santa Cruz eröffnet das erste 4-Sterne-Hotel der Insel.
2011
Das Inselmuseum in Santa Cruz wird erweitert.
2012
In Santa Cruz wird das neue Inselkrankenhaus eröffnet.
